Cleamons nem kis hal a szakmában; 14 padon eltöltött évéből 6 alkalommal nyerte meg az a csapat a bajnokságot, amelyet szolgált. Edzette Michael Jordant és Shaquille O'Neal-t, a Bulls-on és a Lakersen túl még másfél szezont eltöltött a Dallas-ban vezetőedzőként. Cleamon edzői pályája előtt aktív játékos volt, a Ligában eltöltött 9 év alatt játszott a Lakers-ben (Jerry West és Wilt Chamberlain mellett), majd megfordult Clevelandben, New York-ban és Washingtonban is.